Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Она кажется ему воплощением мечты, той самой, с кем хочется делить каждый день.
Но их роман, растянувшийся на 500 дней, оказывается совсем не похож на сказку. Вместо предсказуемого хеппи-энда Тома ждут неожиданные повороты, ирония судьбы и важные открытия о себе. Он понимает: счастье нельзя запланировать, как текст на открытке, — оно приходит тогда, когда ты меньше всего его ждёшь.